Задание 33

1) При указанных условиях (H₂SO₄, 180 ᴼC) происходит внутримолекулярная дегидратация пропанола-1 с образованием пропилена (вещество Х₁):

2) Взаимодействие пропилена с HCl приводит к образованию 2-хлорпропана (вещество Х₂) (реакция гидрогалогенирования):

3) При взаимодействии 2-хлорпропана с водным раствором NaOH происходит замещение –Cl на гидроксильную группу, образуется изопропанол (вещество Х₃):

4) Изопропанол под действием H₂SO₄ при нагревании (180 ᴼC) подвергается внутримолекулярной дегидратации с образованием пропилена (вещество Х₁):

5) При воздействии водного раствора KMnO₄ пропилен вступает в реакцию гидроксилирования с образованием пропиленгликоля (вещество Х₄):

1) Щелочной гидролиз 1,1-дибромпропана приведет к образованию альдегида - пропаналя:

2) При взаимодействии с подкисленным раствором дихромата калия пропаналь окисляется в пропановую кислоту:

3) В результате реакции пропановой кислоты с хлором в присуствии красного фосфора образуется 2-хлорпропановая кислота:

4) 2-Хлорпропановая кислота взаимодействует с гидрокарбонатом натрия с образованием соответствующей натриевой соли:

5) Взаимодействие натриевой соли 2-хлорпропановой кислоты с иодэтаном приводит к образованию соответствующего сложного эфира - этилового эфира 2-хлорпропановой кислоты:

1) Метилциклогексан в присутствии платины при нагревании вступит в реакцию дегидрирования с образованием толуола:

2) В результате реакции с водным раствором перманганата калия толуол окисляется в бензоат калия:

3) Сплавление бензоата калия с гидроксидом калия приведет к образованию бензола:

4) Нитробензол получают нитрованием бензола смесью концентрированных азотной и серной кислот:

5) Нитробензол восстанавливается водородом, выделяющимся при взаимодействии Fe и HCl, до анилина. Последний далее может взаимодействовать с HCl с образованием соответствующей соли - хлорида фениламмония:

Суммарное уравнение реакции:

1) н-Бутан в присутствии катализатора AlCl₃ изомеризуется в изобутан:

2) Взаимодействие изобутана с бромом на свету приведет к образованию 2-бром-2-метилпропана:

3) 2-Бром-2-метилпропан под действием спиртового раствора гидроксида калия дегидрогалогенируется с образованием изобутена (изобутилена):

4) Реакция изобутена с подкисленным серной кислотой раствором перманганата калия приведет к окислению углеводорода с образованием ацетона и углекислого газа:

5) Гидрирование ацетона на никеле приведет к образованию изопропилового спирта (изопропанола):

1) В результате взаимодействия бензола с хлорметаном в присутствии катализатора AlCl₃ протекает реакция алкилирования с образованием толуола:

2) Бромирование толуола в присутствии катализатора FeBr₃ приводит к образованию 4-бромтолуола (п-бромтолуола) и 2-бромтолуола (о-бромтолуола):

3) Реакция 4-бромтолуола (п-бромтолуола) с бромметаном и металлическим натрием приводит к образованию п-ксилола (реакция Вюрца-Фиттига):

4) Окисление п-ксилола по действием подкисленного серной кислотой раствора перманганата калия приведет к образованию терефталевой кислоты:

5) Терефталевая кислота с этиловым спиртом в присутствии катализатора H₂SO₄ вступит в реакцию этерификации с образованием сложного эфира - диэтилового эфира терефталевой кислоты (диэтилтерефталата):

1) Термическое разложение метана (температура около 1000^о С) приводит к образованию ацетилена:

2) Ацетилен присоединяет воду в присутствии катионов двухвалентной ртути с образованием ацетальдегида (реакция Кучерова):

3) Образовавшийся этаналь (ацетальдегид) взаимодействует с аммиачным раствором оксида серебра (I) (реакция серебряного зеркала), в результате окисления альдегида образуется ацетат аммония:

4) Последующее взаимодействие с гидроксидом кальция переводит ацетат аммония в ацетат кальция:

5) Разложение ацетата кальция при нагревании приведет к образованию ацетона:

1) Каталитическое гидрирование дивинила (бутадиена-1,3) приводит к образованию бутена-2:

2) Реакция бутена-2 с подкисленным серной кислотой раствором перманганата калия приведет к окислению углеводорода с образованием уксусной кислоты:

3) Хлорирование уксусной кислоты в присутствии красного фосфора приведет к образованию хлоруксусной кислоты:

4) Хлоруксусная кислота взаимодействует с избытком аммиака с образованием аминоуксусной кислоты (глицина):

Cl-CH₂-C(O)OH + 2NH₃ → H₂N-CH₂-C(O)OH + NH₄Cl

5) Последующее взаимодействие аминоуксусной кислоты с гидроксидом магния переводит аминокислоту в соответствующую магниевую соль:

2H₂N-CH₂-C(O)OH + Mg(OH)₂ → [H₂N-CH₂-C(O)O]₂Mg + 2H₂O

1) Тримеризация этина (ацетилена) при нагревании в присутствии активированного угля приводит к образованию бензола:

2) В результате алкилирования бензола хлорметаном в присутствии хлорида алюминия (III) образуется толуол:

3) Хлорирование толуола на свету приведет к образованию бензилхлорида:

4) Бензилхлорид реагирует с водным раствором гидроксида натрия с образованием бензилового спирта:

5) Подкисленный серной кислотой раствор дихромата калия окисляет бензиловый спирт в бензойную кислоту:

1) В результате реакции с водным раствором перманганата калия толуол окисляется в бензоат калия:

2) Сплавление бензоата калия с гидроксидом калия приведет к образованию бензола:

3) В результате алкилирования бензола пропиленом в присутствии хлорида алюминия (III) и хлороводорода образуется изопропилбензол (кумол):

4) Изопропилбензол хлорируется на свету с получением 2-хлор-2-фенилпропана:

5) 2-Хлор-2-фенилпропан реагирует с водным раствором гидроксида натрия с образованием 2-фенилпропанола-2:

1) Бензол гидрируется избытком водорода в присутствии платины до циклогексана:

2) Циклогексан бромируется на свету с образованием бромциклогексана:

3) Бромциклогексан под действием спиртового раствора гидроксида калия дегидробромируется с образованием циклогексена:

4) Циклогексен присоединяет воду с образованием циклогексанола:

5) Циклогексанол окиcляется под действием подкисленного серной кислотой раствора дихромата калия в циклогексанон:

1) Метилпропионат вступает в реакцию гидролиза с образованием пропионовой кислоты и метанола:

2) Метанол взаимодействует с хлороводородом с образованием хлорметана:

3) Хлорметан алкилирует бензол с образованием толуола:

4) В результате нитрования толуола смесью концентрированных азотной и серной кислот получают 4-нитротолуол (п-нитротолуол):

5) 4-Нитротолуол восстанавливается водородом, выделяющимся при взаимодействии Fe и HCl, до 4-метиланилина (п-толуидин). Последний далее взаимодействует с HCl с образованием соответствующей соли:

Суммарное уравнение реакции: