Задание 33

Задание 33.1

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Источник - Демонстрационный вариант КИМ ЕГЭ по химии 2019 года

Решение

1) При указанных условиях (H2SO4, 180 ᴼC) происходит внутримолекулярная дегидратация пропанола-1 с образованием пропилена (вещество Х1):

2) Взаимодействие пропилена с HCl приводит к образованию 2-хлорпропана (вещество Х2) (реакция гидрогалогенирования):

3) При взаимодействии 2-хлорпропана с водным раствором NaOH происходит замещение –Cl на гидроксильную группу, образуется изопропанол (вещество Х3):

4) Изопропанол под действием H2SO4 при нагревании (180 ᴼC) подвергается внутримолекулярной дегидратации с образованием пропилена (вещество Х1):

5) При воздействии водного раствора KMnO4 пропилен вступает в реакцию гидроксилирования с образованием пропиленгликоля (вещество Х4):

Задание 33.2

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Источник - Открытый банк заданий ЕГЭ

Решение

1) Щелочной гидролиз 1,1-дибромпропана приведет к образованию альдегида - пропаналя:

2) При взаимодействии с подкисленным раствором дихромата калия пропаналь окисляется в пропановую кислоту:

3) В результате реакции пропановой кислоты с хлором в присуствии красного фосфора образуется 2-хлорпропановая кислота:

4) 2-Хлорпропановая кислота взаимодействует с гидрокарбонатом натрия с образованием соответствующей натриевой соли:

5) Взаимодействие натриевой соли 2-хлорпропановой кислоты с иодэтаном приводит к образованию соответствующего сложного эфира - этилового эфира 2-хлорпропановой кислоты:

Задание 33.3

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Источник - Открытый банк заданий ЕГЭ

Решение

1) Метилциклогексан в присутствии платины при нагревании вступит в реакцию дегидрирования с образованием толуола:

2) В результате реакции с водным раствором перманганата калия толуол окисляется в бензоат калия:

3) Сплавление бензоата калия с гидроксидом калия приведет к образованию бензола:

4) Нитробензол получают нитрованием бензола смесью концентрированных азотной и серной кислот:

5) Нитробензол восстанавливается водородом, выделяющимся при взаимодействии Fe и HCl, до анилина. Последний далее может взаимодействовать с HCl с образованием соответствующей соли - хлорида фениламмония:

Задание 33.4

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Источник - Открытый банк заданий ЕГЭ

Решение

1) н-Бутан в присутствии катализатора AlCl3 изомеризуется в изобутан:

2) Взаимодействие изобутана с бромом на свету приведет к образованию 2-бром-2-метилпропана:

3) 2-Бром-2-метилпропан под действием спиртового раствора гидроксида калия дегидрогалогенируется с образованием изобутена (изобутилена):

4) Реакция изобутена с подкисленным серной кислотой раствором перманганата калия приведет к окислению углеводорода с образованием ацетона и углекислого газа:

5) Гидрирование ацетона на никеле приведет к образованию изопропилового спирта (изопропанола):

Задание 33.5

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Источник - Открытый банк заданий ЕГЭ

Решение

1) В результате взаимодействия бензола с хлорметаном в присутствии катализатора AlCl3 протекает реакция алкилирования с образованием толуола:

2) Бромирование толуола в присутствии катализатора FeBr3 приводит к образованию 4-бромтолуола (п-бромтолуола) и 2-бромтолуола (о-бромтолуола):

3) Реакция 4-бромтолуола (п-бромтолуола) с бромметаном и металлическим натрием приводит к образованию п-ксилола (реакция Вюрца-Фиттига):

4) Окисление п-ксилола по действием подкисленного серной кислотой раствора перманганата калия приведет к образованию терефталевой кислоты:

5) Терефталевая кислота с этиловым спиртом в присутствии катализатора H2SO4 вступит в реакцию этерификации с образованием сложного эфира - диэтилового эфира терефталевой кислоты (диэтилтерефталата):

Задание 33.6

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Источник - Открытый банк заданий ЕГЭ

Решение

1) Термическое разложение метана (температура около 1000о С) приводит к образованию ацетилена:

2) Ацетилен присоединяет воду в присутствии катионов двухвалентной ртути с образованием ацетальдегида (реакция Кучерова):

3) Образовавшийся этаналь (ацетальдегид) взаимодействует с аммиачным раствором оксида серебра (I) (реакция серебряного зеркала), в результате окисления альдегида образуется ацетат аммония:

4) Последующее взаимодействие с гидроксидом кальция переводит ацетат аммония в ацетат кальция:

5) Разложение ацетата кальция при нагревании приведет к образованию ацетона:

Рекомендуем также прочитать:
О ЕГЭ по химии 2019
Советы по подготовке к ЕГЭ
Статистика экзамена

↑ НАВЕРХ ↑

Связаться с нами

Copyright © 2019, Экзамен по химии / chemexam.ru