Задание 35

Задание 35.1

Органическое вещество А содержит 11,97% азота, 9,40% водорода и 27,35% кислорода по массе и образуется при взаимодействии органического вещества Б с пропанолом-2. Известно, что вещество Б имеет природное происхождение и способно взаимодействовать как с кислотами, так и со щелочами.

На основании данных условия задания:

1) проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу исходного органического вещества;

2) составьте структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;

3) напишите уравнение реакции получения вещества А из вещества Б и пропанола-2 (используйте структурные формулы органических веществ).

Источник - Демонстрационный вариант КИМ ЕГЭ по химии 2019 года

Решение

1) Общая формула органического вещества А – CxHyOzNm.

Определим содержание углерода в веществе А:
w(C) = 100 – 11,97 – 9,40 – 27,35 = 51,28%

Допустим, что масса вещества А составляет 100 г, тогда массы элементов C, H, O, N составят 51,28 г, 9,40 г, 27,35 г, 11,97 г, соответственно. Определим соотношение атомов в молекуле:
x : y : z : m = [w(C)/M(C)] : [w(H)/M(H)] : [w(O)/M(O)] : [w(N)/M(N)]
x : y : z : m = (51,28/12) : (9,40/1) : (27,35/16) : (11,97/14) = 4,27 : 9,40 : 1,71 : 0,86 = 5 : 11 : 2 : 1

Молекулярная формула вещества А – C5H11O2N.

2) Составим структурную формулу вещества А - изопропилового эфира аминоуксусной кислоты:

3) Представим уравнение реакции между веществом Б (глицин или аминоуксусная кислота) и пропанолом-2. Данная реакция является реакцией этерификации:

Задание 35.2

При сжигании образца органического вещества массой 5,84 г получено 10,56 г углекислого газа и 3,6 г воды. При нагревании с водным раствором гидроксида калия данное вещество подвергается гидролизу с образованием двух продуктов, один из которых имеет состав С2H3О2K.

На основании данных условия задания:

1) проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения физических величин) и установите молекулярную формулу исходного органического вещества;

2) составьте структурную формулу исходного вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;

3) напишите уравнение реакции гидролиза исходного вещества в растворе гидроксида калия (используйте структурные формулы органических веществ).

Источник - Открытый банк заданий ЕГЭ

Решение

1) Общая формула органического вещества – CxHyOz.

Определим количество вещества и массу углерода в исходном органическом веществе по количеству образовавшегося углекислого газа:
n(C) = n(CO2) = m(CO2) / M(CO2) = 10,56 г / 44 г/моль = 0,24 моль
m(C) = n(C) * M(C) = 0,24 моль * 12 г/моль = 2,88 г

Рассчитаем количество вещества и массу водорода в исходном органическом веществе по количеству образовавшейся воды:
n(H) = 2 * n(H2O) = 2 * m(H2O) / M(H2O) = 2 * 3,6 г / 18 г/моль = 0,4 моль
m(H) = n(H) * M(H) = 0,4 моль * 1 г/моль = 0,4 г

Вычислим массу и количество кислорода в исходном органическом веществе:
m(O) = m(в-ва) - m(C) - m(H) = 5,84 г - 2,88 г - 0,4 г = 2,56 г
n(O) = m(O) / M(O) = 2,56 г / 16 г/моль = 0,16 моль

Определим соотношение атомов в молекуле:
x : y : z = [n(C)] : [n(H)] : [n(O)]
x : y : z = 0,24 : 0,4 : 0,16 = 1,5 : 2,5 : 1 = 3 : 5 : 2

Если предположить, что молекулярная формула сложного эфира – C3H5O2, то с учетом формулы продукта щелочного гидролиза С2H3О2K остатком спирта в молекуле сложного эфира является группа CH2, что не может быть верным. Следовательно, полученное соотношение атомов надо увеличить вдвое. Тогда остатком спирта будет CH2CH2, что соответствует образованию сложного эфира с участием этиленгликоля.

Молекулярная формула вещества – C6H10O4.

2) Составим структурную формулу исходного вещества - этиленгликольдиацетата:

3) Представим уравнение реакции гидролиза этиленгликольдиацетата в растворе гидроксида калия, в результате образуется ацетат калия и этиленгликоль:

Задание 35.3

Некоторое вещество было получено при окислении циклического углеводорода, не содержащего заместителей в цикле, перманганатом калия в присутствии серной кислоты. Это вещество содержит 45,45% углерода, 48,48% кислорода и 6,07% водорода по массе.

На основании данных условия задания:

1) проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения физических величин) и установите молекулярную формулу исходного органического вещества;

2) составьте структурную формулу исходного вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;

3) напишите уравнение получения этого вещества окислением соответствующего циклического углеводорода перманганатом калия в присутствии серной кислоты (используйте структурные формулы органических веществ).

Источник - Открытый банк заданий ЕГЭ

Решение

1) Общая формула полученного вещества – CxHyOz.

Допустим, что масса полученного вещества составляет 100 г, тогда массы элементов C, H, O составят 45,45 г, 6,07 г, 48,48 г, соответственно.

Определим соотношение атомов в молекуле:
x : y : z = [w(C)/M(C)] : [w(H)/M(H)] : [w(O)/M(O)]
x : y : z = (45,45/12) : (6,07/1) : (48,48/16) = 3,79 : 6,07 : 3,03 = 1,25 : 2 : 1 = 5 : 8 : 4

Молекулярная формула вещества – C5H8O4.

2) Представим структурную формулу исходного циклического углеводорода - циклопентена:

Составим структурную формулу полученного вещества - пентандиовой (глутаровой) кислоты:

3) Представим уравнение реакции окисления циклопентена перманганатом калия в присутствии серной кислоты с образованием пентандиовой (глутаровой) кислоты:

Задание 35.4

При сжигании образца органического вещества массой 19,5 г получено 26,21 л (н.у.) углекислого газа и 11,7 г воды. Данное вещество подвергается гидролизу под действием гидроксида натрия с образованием двух солей.

На основании данных условия задания:

1) проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения физических величин) и установите молекулярную формулу исходного органического вещества;

2) составьте структурную формулу исходного вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;

3) напишите уравнение гидролиза данного вещества в присутствии гидроксида натрия (используйте структурные формулы органических веществ).

Источник - Открытый банк заданий ЕГЭ

Решение

1) Общая формула органического вещества – CxHyOz.

Определим количество вещества и массу углерода в исходном органическом веществе по количеству образовавшегося углекислого газа:
n(C) = n(CO2) = V(CO2) / Vm = 26,21 л / 22,4 л/моль = 1,17 моль
m(C) = n(C) * M(C) = 1,17 моль * 12 г/моль = 14,04 г

Рассчитаем количество вещества и массу водорода в исходном органическом веществе по количеству образовавшейся воды:
n(H) = 2 * n(H2O) = 2 * m(H2O) / M(H2O) = 2 * 11,7 г / 18 г/моль = 1,30 моль
m(H) = n(H) * M(H) = 1,3 моль * 1 г/моль = 1,3 г

Вычислим массу и количество кислорода в исходном органическом веществе:
m(O) = m(в-ва) - m(C) - m(H) = 19,5 г - 14,04 г - 1,3 г = 4,16 г
n(O) = m(O) / M(O) = 4,16 г / 16 г/моль = 0,26 моль

Определим соотношение атомов в молекуле:
x : y : z = [n(C)] : [n(H)] : [n(O)]
x : y : z = 1,17 : 1,30 : 0,26 = 4,5 : 5 : 1 = 9 : 10 : 2

Молекулярная формула вещества – C9H10O2.

2) Составим структурную формулу исходного вещества - фенилпропионат или фениловый эфир пропионовой кислоты:

3) Представим уравнение реакции гидролиза фенилпропионата под действием гидроксида натрия, в результате образуется две соли - пропионат натрия и фенолят натрия:

Задание 35.5

При сжигании образца органического вещества массой 5,22 г получено 5,376 л (н.у.) углекислого газа и 3,78 г воды. При нагревании в присутствии кислоты данное вещество подвергается гидролизу с образованием двух продуктов, один из которых имеет состав С3H6О2.

На основании данных условия задания:

1) проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения физических величин) и установите молекулярную формулу исходного органического вещества;

2) составьте структурную формулу исходного вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;

3) напишите уравнение реакции гидролиза исходного вещества в кислой среде (используйте структурные формулы органических веществ).

Источник - Открытый банк заданий ЕГЭ

Решение

1) Общая формула органического вещества – CxHyOz.

Определим количество вещества и массу углерода в исходном органическом веществе по количеству образовавшегося углекислого газа:
n(C) = n(CO2) = V(CO2) / Vm = 5,376 л / 22,4 л/моль = 0,24 моль
m(C) = n(C) * M(C) = 0,24 моль * 12 г/моль = 2,88 г

Рассчитаем количество вещества и массу водорода в исходном органическом веществе по количеству образовавшейся воды:
n(H) = 2 * n(H2O) = 2 * m(H2O) / M(H2O) = 2 * 3,78 г / 18 г/моль = 0,42 моль
m(H) = n(H) * M(H) = 0,42 моль * 1 г/моль = 0,42 г

Вычислим массу и количество кислорода в исходном органическом веществе:
m(O) = m(в-ва) - m(C) - m(H) = 5,22 г - 2,88 г - 0,42 г = 1,92 г
n(O) = m(O) / M(O) = 1,92 г / 16 г/моль = 0,12 моль

Определим соотношение атомов в молекуле:
x : y : z = [n(C)] : [n(H)] : [n(O)]
x : y : z = 0,24 : 0,42 : 0,12 = 2 : 3,5 : 1 = 4 : 7 : 2

Если предположить, что молекулярная формула сложного эфира – C4H7O2, то с учетом формулы продукта гидролиза С3H6О2 остатком спирта в молекуле сложного эфира является группа CH2, что не может быть верным. Следовательно, полученное соотношение атомов надо увеличить вдвое. Тогда остатком спирта будет CH2CH2, что соответствует образованию сложного эфира с участием этиленгликоля.

Молекулярная формула вещества – C8H14O4.

2) Составим структурную формулу исходного вещества - этиленгликольдипропионата:

3) Представим уравнение реакции гидролиза этиленгликольдипропионата в присутствии кислоты, в результате образуется пропионовая кислота и этиленгликоль:

Задание 35.6

Некоторое вещество было получено при окислении циклического углеводорода, не содержащего заместителей в цикле, перманганатом калия в присутствии серной кислоты. При сжигании образца этого вещества массой 21,9 г получили 39,6 г углекислого газа и 13,5 г воды.

На основании данных условия задания:

1) проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения физических величин) и установите молекулярную формулу исходного органического вещества;

2) составьте структурную формулу исходного вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;

3) напишите уравнение получения этого вещества окислением соответствующего циклического углеводорода перманганатом калия в присутствии серной кислоты (используйте структурные формулы органических веществ).

Источник - Открытый банк заданий ЕГЭ

Решение

1) Общая формула полученного вещества – CxHyOz.

Определим количество вещества и массу углерода в полученном органическом веществе по количеству образовавшегося углекислого газа:
n(C) = n(CO2) = m(CO2) / M(CO2) = 39,6 г / 44 г/моль = 0,9 моль
m(C) = n(C) * M(C) = 0,9 моль * 12 г/моль = 10,8 г

Рассчитаем количество вещества и массу водорода в полученном органическом веществе по количеству образовавшейся воды:
n(H) = 2 * n(H2O) = 2 * m(H2O) / M(H2O) = 2 * 13,5 г / 18 г/моль = 1,5 моль
m(H) = n(H) * M(H) = 1,5 моль * 1 г/моль = 1,5 г

Вычислим массу и количество кислорода в полученном органическом веществе:
m(O) = m(в-ва) - m(C) - m(H) = 21,9 г - 10,8 г - 1,5 г = 9,6 г
n(O) = m(O) / M(O) = 9,6 г / 16 г/моль = 0,6 моль

Определим соотношение атомов в молекуле:
x : y : z = [n(C)] : [n(H)] : [n(O)]
x : y : z = 0,9 : 1,5 : 0,6 = 1,5 : 2,5 : 1 = 3 : 5 : 2 = 6 : 10 : 4

Молекулярная формула вещества – C6H10O4.

2) Представим структурную формулу исходного циклического углеводорода - циклогексена:

Составим структурную формулу полученного вещества - гександиовой (адипиновой) кислоты:

3) Представим уравнение реакции окисления циклогексена перманганатом калия в присутствии серной кислоты с образованием гександиовой (адипиновой) кислоты:

Задание 35.7

Органическое вещество содержит 3,41% водорода, 34,09% углерода, 36,36% кислорода и 26,14% натрия по массе. Известно, что при нагревании этого вещества с избытком гидроксида натрия образуется предельный углеводород.

На основании данных условия задания:

1) проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения физических величин) и установите молекулярную формулу исходного вещества;

2) составьте возможную структурную формулу исходного вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;

3) напишите уравнение реакции, протекающей при нагревании исходного вещества с избытком гидроксида натрия.

Источник - Открытый банк заданий ЕГЭ

Решение

1) Общая формула органического вещества – CxHyOzNam.

Допустим, что масса исходного органического вещества составляет 100 г, тогда массы элементов C, H, O, Na составят 34,09 г, 3,41 г, 36,36 г, 26,14 г, соответственно. Определим соотношение атомов в молекуле:
x : y : z : m = [w(C)/M(C)] : [w(H)/M(H)] : [w(O)/M(O)] : [w(Na)/M(Na)]
x : y : z : m = (34,09/12) : (3,41/1) : (36,36/16) : (26,14/23) = 2,84 : 3,41 : 2,27 : 1,13 = 2,5 : 3 : 2 : 1 = 5 : 6 : 4 : 2

Молекулярная формула вещества А – C5H6O4Na2.

2) Составим возможную структурную формулу исходного вещества. Предположим, что данное вещество представляет собой динатриевую соль пентандиовой (глутаровой) кислоты (глутарат натрия):

3) Представим уравнение реакции, протекающей при нагревании глутарата натрия с избытком гидроксида натрия, в результате чего образуется предельный углеводород (пропан):

Задание 35.8

Некоторое органическое вещество содержит 9,43% водорода, а также углерод и кислород, массовые доли которых равны. Это вещество реагирует с натрием и со свежеосаждённым гидроксидом меди (II), молекула его содержит третичный атом углерода.

На основании данных условия задания:

1) проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу исходного органического вещества;

2) составьте структурную формулу исходного вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;

3) напишите уравнение реакции исходного вещества с избытком натрия (используйте структурные формулы органических веществ).

Источник - Открытый банк заданий ЕГЭ

Решение

1) Общая формула исходного органического вещества – CxHyOz.

Определим содержание углерода и кислорода в исходном веществе:
w(C) = w(O) = (100 – 9,43) / 2 = 45,29%

Допустим, что масса исходного вещества составляет 100 г, тогда массы элементов C, H, O составят 45,29 г, 9,43 г, 45,29 г, соответственно. Определим соотношение атомов в молекуле:
x : y : z = [w(C)/M(C)] : [w(H)/M(H)] : [w(O)/M(O)]
x : y : z = (45,29/12) : (9,43/1) : (45,29/16) = 3,77 : 9,43 : 2,83 = 1,33 : 3,33 : 1 = 4 : 10 : 3

Молекулярная формула исходного вещества – C4H10O3.

2) Составим структурную формулу исходного вещества - 2-метилпропантриола-1,2,3 (спирт реагирует с избытком натрия с образованием алкоголята; многоатомный спирт взаимодействует со свежеосаждённым гидроксидом меди (II) с образованием комплексного соединения меди (II); молекула содержит третичный атом углерода):

3) Представим уравнение реакции 2-метилпропантриола-1,2,3 с избытком натрия, в результате чего образуются соответствующий алкоголят и водород:

Задание 35.9

Органическое вещество, массовая доля углерода в котором равна 49,31%, кислорода - 43,84%, при нагревании реагирует с водным раствором гидроксида натрия, образуя этанол и соль органической кислоты.

На основании данных условия задания:

1) проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу исходного органического вещества;

2) составьте структурную формулу исходного вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;

3) напишите уравнение реакции исходного вещества с водным раствором гидроксида натрия (используйте структурные формулы органических веществ).

Источник - Открытый банк заданий ЕГЭ

Решение

1) Общая формула исходного органического вещества – CxHyOz.

Определим содержание водорода в исходном веществе:
w(H) = 100 – 49,31 - 43,84 = 6,85%

Допустим, что масса исходного вещества составляет 100 г, тогда массы элементов C, H, O составят 49,31 г, 6,85 г, 43,84 г, соответственно. Определим соотношение атомов в молекуле:
x : y : z : m = [w(C)/M(C)] : [w(H)/M(H)] : [w(O)/M(O)]
x : y : z : m = (49,31/12) : (6,85/1) : (43,84/16) = 4,11 : 6,85 : 2,74 = 1,5 : 2,5 : 1 = 3 : 5 : 2

Принимаем во внимание, что по условию задания при щелочном гидролизе вещества образуется этанол. Следовательно, исходное соединение (сложный эфир карбоновой кислоты и этанола) не может иметь молекулярную формулу C3H5O2. Таким образом, полученное соотношение атомов надо увеличить вдвое. Тогда алкильным радикалом в молекуле вещества является C-C, что соответствует образованию сложного эфира дикарбоновой (щавелевой) кислоты.

Молекулярная формула исходного вещества – C6H10O4.

2) Составим структурную формулу исходного вещества - диэтилоксалата (диэтилового эфира щавелевой кислоты):

3) Представим уравнение реакции гидролиза диэтилоксалата с водным раствором гидроксида натрия, в результате образуется оксалат натрия и этанол:

Задание 35.10

При сгорании 2,28 г органического вещества получено 2,016 л (н.у.) углекислого газа и 2,16 г воды. Известно, что это вещество реагирует с натрием, азотной кислотой и со свежеосаждённым гидроксидом меди (II).

На основании данных условия задания:

1) проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения физических величин) и установите молекулярную формулу исходного органического вещества;

2) составьте структурную формулу исходного вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;

3) напишите уравнение реакции исходного вещества с азотной кислотой (используйте структурные формулы органических веществ).

Источник - Открытый банк заданий ЕГЭ

Решение

1) Общая формула органического вещества – CxHyOz.

Определим количество вещества и массу углерода в исходном органическом веществе по количеству образовавшегося углекислого газа:
n(C) = n(CO2) = V(CO2) / Vm = 2,016 л / 22,4 л/моль = 0,09 моль
m(C) = n(C) * M(C) = 0,09 моль * 12 г/моль = 1,08 г

Рассчитаем количество вещества и массу водорода в исходном органическом веществе по количеству образовавшейся воды:
n(H) = 2 * n(H2O) = 2 * m(H2O) / M(H2O) = 2 * 2,16 г / 18 г/моль = 0,24 моль
m(H) = n(H) * M(H) = 0,24 моль * 1 г/моль = 0,24 г

Вычислим массу и количество кислорода в исходном органическом веществе:
m(O) = m(в-ва) - m(C) - m(H) = 2,28 г - 1,08 г - 0,24 г = 0,96 г
n(O) = m(O) / M(O) = 0,96 г / 16 г/моль = 0,06 моль

Определим соотношение атомов в молекуле:
x : y : z = [n(C)] : [n(H)] : [n(O)]
x : y : z = 0,09 : 0,24 : 0,06 = 1,5 : 4 : 1 = 3 : 8 : 2

Молекулярная формула вещества – C3H8O2.

2) Составим структурную формулу исходного вещества - пропандиол-1,2 (пропиленгликоль):

3) Представим уравнение реакции пропиленгликоля с азотной кислотой, в результате образуется сложный эфир - динитрат пропиленгликоля:

Задание 35.11

Органическое вещество содержит 2,06% водорода, 24,74% углерода, 32,99% кислорода и 40,21% калия по массе. Известно, что при нагревании этого вещества с избытком гидроксида калия образуется предельный углеводород.

На основании данных условия задания:

1) проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения физических величин) и установите молекулярную формулу исходного вещества;

2) составьте возможную структурную формулу исходного вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;

3) напишите уравнение реакции, протекающей при нагревании исходного вещества с избытком гидроксида калия.

Источник - Открытый банк заданий ЕГЭ

Решение

1) Общая формула органического вещества – CxHyOzKm.

Допустим, что масса исходного органического вещества составляет 100 г, тогда массы элементов C, H, O, K составят 24,74 г, 2,06 г, 32,99 г, 40,21 г, соответственно. Определим соотношение атомов в молекуле:
x : y : z : m = [w(C)/M(C)] : [w(H)/M(H)] : [w(O)/M(O)] : [w(K)/M(K)]
x : y : z : m = (24,74/12) : (2,06/1) : (32,99/16) : (40,21/39) = 2,06 : 2,06 : 2,06 : 1,03 = 2 : 2 : 2 : 1

Если предположить, что молекулярная формула исходного вещества – C2H2O2K, а исходное органическое вещество является калиевой солью карбоновой кислоты, то алкильным радикалом в молекуле является группа CH2, что не может быть верным. Следовательно, полученное соотношение атомов надо увеличить вдвое. Тогда алкильным радикалом в молекуле соли может быть CH2CH2, что соответствует образованию калиевой соли дикарбоновой кислоты.

Молекулярная формула вещества А – C4H4O4K2.

2) Составим возможную структурную формулу исходного вещества. Предположим, что данное вещество представляет собой дикалиевую соль бутандиовой (янтарной) кислоты (сукцинат калия):

3) Представим уравнение реакции, протекающей при нагревании сукцината калия с избытком гидроксида калия, в результате чего образуется предельный углеводород (этан):

Полезные ссылки

Каталог заданий ЕГЭ по химии
Тренировочные варианты ЕГЭ по химии