Задание 13
Задание 13.1
Из предложенного перечня выберите два вещества, при взаимодействии которых с раствором перманганата калия
в присутствии серной кислоты будет наблюдаться изменение окраски раствора.
1) гексан
2) бензол
3) толуол
4) пропан
5) пропилен
Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.
Источник - Демонстрационный вариант КИМ ЕГЭ по химии 2019 года
Решение
Изменение окраски раствора будет наблюдаться при взаимодействии раствора перманганата калия в присутствии серной кислоты с толуолом и пропиленом.
В случае толуола окислению под действием раствора перманганата калия в присутствии серной кислоты подвергается метильная группа
с образованием бензойной кислоты:
Реакция пропилена с раствором перманганата калия в присутствии серной кислоты, являющегося сильным окислителем,
приведет к расщеплению алкена по двойной связи с образованием карбоновой кислоты и углекислого газа:
Ответ: 35
Задание 13.2
Из предложенного перечня выберите два вещества, каждое из которых вступает в химическую реакцию
с раствором перманганата калия.
1) бутан
2) бензол
3) бутен-1
4) толуол
5) циклогексан
Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.
Решение
Бутилен реагирует с раствором перманганата калия, при этом в присутствии серной кислоты происходит расщепление алкена
по двойной связи с образованием карбоновой кислоты и углекислого газа:
Толуол реагирует с раствором перманганата калия, при этом в присутствии серной кислоты при нагревании метильная группа
подвергается окислению с образованием бензойной кислоты:
Ответ: 34
Задание 13.3
Из предложенного перечня выберите два вещества, каждое из которых вступает в химическую реакцию
с раствором перманганата калия.
1) 2-метилбутан
2) бутин-2
3) циклогексан
4) пентан
5) дивинил
Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.
Решение
Бутин-2 реагирует с раствором перманганата калия, при этом происходит расщепление алкина по тройной связи
с образованием уксусной кислоты:
Дивинил (бутадиен-1,3) реагирует с раствором перманганата калия, при этом при нагревании происходит сначала
окисление до щавелевой кислоты, которая, в свою очередь, в данных условиях легко окисляется до углекислого газа:
Ответ: 25
Задание 13.4
Из предложенного перечня выберите два вещества, каждое из которых вступает в химическую реакцию
с аммиачным раствором оксида серебра.
1) этин
2) этан
3) бутен-1
4) бутин-1
5) бутин-2
Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.
Решение
Алкины с концевой тройной связью (этин и бутин-1) вступают в реакцию с аммиачным раствором оксида серебра,
что обусловлено значительной подвижностью атома водорода, связанного с sp-гибридизованным атомом углерода:
Ответ: 14
Задание 13.5
Из предложенного перечня выберите два вещества, каждое из которых вступает в химическую реакцию
с аммиачным раствором оксида серебра.
1) пропан
2) пропилен
3) пропин
4) этилен
5) ацетилен
Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.
Решение
Алкины с концевой тройной связью (пропин и ацетилен) вступают в реакцию с аммиачным раствором оксида серебра,
что обусловлено значительной подвижностью атома водорода, связанного с sp-гибридизованным атомом углерода:
Ответ: 35
Задание 13.6
Из предложенного перечня выберите два вещества, при гидратации которых образуется спирт.
1) бутен-2
2) бутин-2
3) пропин
4) пропилен
5) пропан
Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.
Решение
Образование спиртов происходит при гидратации алкенов (бутена-2 и пропилена):
Ответ: 14
Задание 13.7
Из предложенного перечня выберите два вещества, которые вступают в реакцию присоединения брома.
1) пропан
2) пропилен
3) циклопропан
4) пентан
5) 2-метилбутан
Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.
Решение
Реакции присоединения характерны для углеводородов с непредельными связями, а также для циклоалканов,
при этом последние взаимодействуют с раскрытием цикла. Среди представленных соединений в реакцию присоединения брома
будут вступать пропилен и циклопропан.
Пропилен присоединяет бром с образованием 1,2-дибромпропана:
CH2=CH-CH3 + Br2 = CH2Br-CHBr-CH3
Циклопропан присоединяет бром с образованием 1,3-дибромпропана:
C3H6 + Br2 = CH2Br-CH2-CH2Br
Ответ: 23
Задание 13.8
Из предложенного перечня выберите два вещества, которые взаимодействуют с водородом.
1) 2-метилпропан
2) циклобутан
3) метан
4) пропилен
5) хлорметан
Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.
Решение
Взаимодействие с водородом (реакции гидрирования) характерны для углеводородов с непредельными связями,
а также для циклоалканов, при этом последние взаимодействуют с раскрытием цикла.
Среди представленных соединений во взаимодействие с водородом будут вступать циклобутан и пропилен.
Циклобутан взаимодействует с водородом с образованием н-бутана:
C4H8 + H2 = CH3-CH2-CH2-CH3
Пропилен гидрируется с образованием пропана:
CH2=CH-CH3 + H2 = CH3-CH2-CH3
Ответ: 24
Задание 13.9
Из предложенного перечня выберите два вещества, которые не вступают в реакцию присоединения хлора.
1) этин
2) бензол
3) изобутан
4) пропилен
5) пропан
Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.
Решение
Реакции присоединения характерны для углеводородов с непредельными связями, а также для циклоалканов.
Среди представленных соединений в реакцию присоединения хлора не будут вступать алканы (изобутан и пропан).
Ответ: 35
Задание 13.10
Из предложенного перечня выберите два вещества, которые не вступают в реакцию присоединения брома.
1) 2-метилбутан
2) бутен-1
3) ацетилен
4) метан
5) циклопропан
Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.
Решение
Реакции присоединения характерны для углеводородов с непредельными связями, а также для циклоалканов.
Среди представленных соединений в реакцию присоединения брома не будут вступать алканы (2-метилбутан и метан).
Ответ: 14
Задание 13.11
Из предложенного перечня выберите два вещества, которые не вступают в реакцию гидрирования.
1) пропилен
2) бутадиен-1,3
3) бутин-2
4) бромметан
5) бутан
Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.
Решение
Реакции гидрирования (реакции присоединения водорода) характерны для углеводородов с непредельными связями, а также для циклоалканов.
Среди представленных соединений в реакцию гидрирования не будут вступать бромметан и бутан.
Ответ: 45
